Anh đoạt giải Nam diễn viên chính xuất sắc nhất tại Giải Oscar lần thứ 88 (năm 2016) sau năm lần được đề cử (một trên cương vị nhà sản xuất) vào các năm 1994, 2005, 2007, 2014 nhưng đều ra về trắng tay.

Trước khi Giải Oscar lần thứ 88 (năm 2016) diễn ra, Tatiana Yegorova - một giảng viên tại Viện văn hóa và nghệ thuật phương bắc nước Nga đề ra kế hoạch tự làm lấy tượng vàng trao tặng anh bất kể có thắng giải hay không và được nhiều người ủng hộ. Bức tượng sẽ khá giống với phiên bản Oscar truyền thống, chỉ có điều là tượng sẽ cầm trên tay chiếc cốc Choron - cốc ba chân biểu tượng cho hòa bình, thay vì thanh gươm. Điều đáng nói là bức tượng còn mang một ý nghĩa tinh thần khác, đó là trong việc gây quỹ có một số phụ nữ góp nữ trang của họ, tuy nhiên phía ban tổ chức khuyến khích những người nào đóng góp bằng nữ trang thì nên giữ lại phân nửa món trang sức ấy, để “một nửa sẽ ở bên Leonardo DiCaprio trong khi nửa kia còn lại với họ”.[23]